Սթարս Հոլոու միջնակարգ դպրոցը թողնելուց առաջ Ռորին հանդիպում է Դին Ֆորեստերին (Ջարեդ Պադալեցկի): Ռորին գրեթե համոզեց իրեն չգնալ Չիլթոն, քանի որ չէր ցանկանում հեռանալ Դինից, բայց իմանալով իր մայրիկի կատարած հսկայական զոհաբերությունների մասին, նա որոշում է գնալ Չիլթոն::
Ռորին լավ է հանդես գալիս Չիլթոնում:
Նա անցկացնում է միջնակարգ դպրոցի առաջին տարին՝ հաճախելով տեղի Stars Hollow High School-ը Լեյնի հետ, բայց ընդունվում է հեղինակավոր Chilton, որը կարող է բարելավել Հարվարդում ընդունվելու նրա հավանականությունը, Ռորիի ողջ կյանքի երազանքը։
Ե՞րբ Ռորին միացավ Չիլթոնին:
Մոտ. Չիլթոնը համակրթական նախապատրաստական դպրոց է, որը նախատեսված է մանկապարտեզից մինչև ավագ մակարդակի աշակերտների համար, որտեղ Ռորին հաճախում է 1-ից մինչև 3-րդ սեզոն: Այն գտնվում է Հարթֆորդում և հեղինակավոր դպրոց է հաճախելու համար, Ռորին այնտեղ հաճախել է ավագ դպրոցի երկրորդ տարում:
Ո՞ւմ հետ է Ռորին ընկերանում Chilton-ում:
Չիլթոնում աշխատելու ընթացքում Ռորին վիճաբանության մեջ է մտնում մտերիմ ակադեմիական մրցակցի՝ Փարիս Գելլերի հետ: Թեև նրանք ավելի ուշ ընկերներ են դառնում, նրանց հարաբերությունները շարունակում են բնութագրվել մրցակցությամբ, որը շարունակվում է մինչև համալսարանական կրթությունը:
Տրիստանին իսկապես դուր է գալիս Ռորիին:
Ճիշտ է, Ռորին և Տրիստանը երբեք պաշտոնապես չեն հանդիպել, և նա շարունակեց իր սիրավեպը Դինի հետ, բայց ի՞նչ կլիներ, եթե Ռորին այլ որոշում կայացներ: Ռորիի սիրային կյանքի մասին մտածելիս,Հետաքրքիր է համեմատել Տրիստանին և Դինին։